As escavações realizadas no território correspondente na actualidade ao concelho de Santiago do Cacém revelam as remotas origens dos vestígios de ocupação humana na região, desde o Paleolítico, passando pelo Neolítico, até ao período da conquista romana, ao qual remontam as ruínas de Miróbriga, numa comprovação da adequação dos seus terrenos à prática agro-pecuária.
O antigo povoado de Santiago do Cacém terá, então, entrado num longo processo de declínio, por volta do século IV d. C., até à chegada dos mouros, em 712. Passou a ser, então, conhecido por Cacém, denominação eventualmente atribuída a partir do nome do seu governador árabe, Kassen, ainda que uma lenda local a atribua a nobre aportada do Mediterrâneo oriental que, após matar Kassen e conquistar o castelo no dia de Sant'Iago, o baptizou de Sant'Iago de Kassen.
Independentemente destas considerações, os mouros ergueram um castelo na povoação tomada pelos Templários em 1157, para ser perdida em 1185 e recuperada, logo no ano seguinte, pela Ordem de Santiago da Espada (ou dos Espatários), que a receberam por doação régia, formando-se, assim, a designação pela qual passou a ser conhecida: Santiago do Cacém. O que não obstou a que fosse tomada pelo Califado almóada em 1191, até que, em 1217, passou, em definitivo, para a posse dos cristãos, reafirmando D. Afonso II (1185-1223) a doação efectuada por seu pai à Ordem dos Espatários (vide supra).
Mais de um século depois, o castelo, propriamente dito, encontrava-se na posse da princesa D. Vetácia, próxima da Rainha Santa Isabel, regressando à Ordem com a morte da proprietária, até que Filipe II (1578-1621) o doou aos Duques de Aveiro, em 1594, transferindo-se para a Coroa em 1759, numa altura em que se encontrava já bastante danificado. Uma situação agravada pela destruição parcial do muralhado provocada pela construção da igreja Matriz, no século XIII, assim como pela utilização do seu recinto interno como cemitério da Vila, a partir do século XIX.
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